Явище ізомерії. Ізомери насичених вуглеводнів. Міжнародна номенклатура
Ізомерами називаються органічні речовини, які мають однаковий якісний і кількісний склад молекул, але різну будову, і тому різні фізичні та хімічні властивості.
Наприклад, склад етилового спиту і диметилового ефіру виражається однією емпіричною формулоюC2H6O, але властивості їх різні: етиловий спирт - це рідина з температурою кипіння 78 °С, а диметиловий ефір - газ, що зріджується при температури мінус 24 °С. Отже, етиловий спирт і етиловий ефір є ізомерами, і відрізняються вони будовою молекул. У молекулі етилового спирту один із атомів Гідрогену сполучається з атомами Карбону через Оксиген. Виникає полярний зв’язок, і цей атома Гідрогену набуває більшої рухливості, ніж інші атоми Гідрогену, які сполучені з Карбоном безпосередньо. У молекулі диметилового ефіру всі атоми Гідрогену однаково сполучені з атомами Карбону. Різною будовою молекул слід пояснити і відношення цих речовин до металічного натрію. Так, етиловий спирт реагує з металічним натрієм і при цьому виділяється водень. Диметиловий ефір з металічним натрієм не реагує.
Різні класи органічних речовин мають різні види ізомерії. Для насичених вуглеводнів характерна лише ізомерія Карбонового ланцюга. Розгянемо її на прикладі пентану C5H12. Для нього можливі три ізомери. У першого ізомера всі атоми Карбону зв’язані у вигляді прямого ланцюга, і кожний атом Карбону всередині ланцюга зв’язаний тільки з двома сусідними атомами C.
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
У другого ізомера середній атом Карбону зв’язаний одночасно з трьома атомами C, у результаті чого ланцюг розгалуджується.
CH3–CH–CH2–CH3
|
CH3
У третього ізомера середній атом Карбону одночасно зв’язаний із чотирма атомами С.
CH3
|
CH3–C–CH3
|
CH3
Число ізомерів різко зростає зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі. Так, наприклад, бутанC4H10 має 2 ізомери, для пентану C5H12 можливі три ізомери, гексан C6H14 має п’ять, гептан C7H16 - дев’ять, декан C9H22 - 75 і так далі.
Кожен ізомер є індивідуальною речовиною, має власні структуру і назву. Щоб скласти назву насиченого вуглеводню, треба визначити найдовший ланцюг атомів Карбону і пронумерувати їх, починаючи з того кінця, до якого ближче розгалуження. Цифрою або цифрами вказати місце радикалів, назвати їх за алфавітом. Якщо однакових радикалів декілька, то використовуються множинні префікси ди- (два), три- (три), тетра- (чотири), пента- (п’ять), гекса- (шість) і т. д. І дописати назву алкану, в молекулі якого стільки ж атомів карбону, скільки їх у пронумерованому ланцюзі.
